Depuis House, Robert Sean Leonard a retrouvé les scènes de théâtre. Il a rejoint la distribution de "Prodigal Son" la nouvelle pièce écrite et dirigée par John Patrick Shanley. Il y joue un membre de l'Université, aux côtés de Timothee Chalamet et Chris McGarry.
Les représentations de "Prodigal Son" vont commencer à partir du 19 janvier 2016 à l'espace MTC Off Broadway à New York.